Giai đoạn đầu

Sau ba năm tập luyện tại đội trẻ, Totti lần đầu xuất hiện trong đội hình chính của Roma ở tuổi 16, khi huấn luyện viên của Roma khi đó là Vujadin Boškov đưa anh vào sân thi đấu trong trận thắng 2-0 trước Brescia ngày 28/3/1993. Trong mùa giải tiếp theo, Totti bắt đầu được thi đấu nhiều hơn và ghi bàn thắng đầu tiên cho câu lạc bộ vào ngày 24 tháng 9 năm 1994 trong trận hoà 1-1 với Foggia. Tới năm 1995 Totti đã thường xuyên xuất hiện trong đội hình chính và ghi 16 bàn trong 3 mùa giải tiếp theo. Năm 1998 Totti được trao băng đội trưởng, và anh bắt đầu được công nhận là biểu tượng của câu lạc bộ. Dưới thời kì 2 năm huấn luyện của Zdeněk Zeman, Roma thường xuyên thi đấu với sơ đồ 4-3-3 trong đó Totti thi đấu ở vị trí tiền đạo cánh trái. Totti đã ghi 30 bàn và có 16 kiến tạo trong giai đoạn này.

Dù không được gọi vào đội tuyển quốc gia thi đấu ở World Cup 1998, Totti được bình chọn là cầu thủ trẻ xuất sắc nhất Serie A mùa giải 1998-1999.

Scudetto 2001

Serie A mùa giải 2000-2001, A.S. Roma dưới sự dẫn dắt của Fabio Capello đã xây dựng một đội hình và chiến thuật xoay quanh Totti. Totti trong giai đoạn này cũng bắt đầu chuyển sang thi đấu ở vị trí của một trequartista nhằm tận dụng tối đa khả năng chuyền bóng siêu việt của mình. Trong mùa giải đó Totti ghi 13 bàn thắng và giúp A.S. Roma giành Scuedetto thứ 3 trong lịch sử câu lạc bộ vào ngày 17 tháng 6 năm 2001. Totti cũng ghi 1 bàn trong trận thắng 3-0 trước Fiorentina trong trận tranh Siêu cúp Italia năm đó. Là một cổ động viên suốt đời của A.S. Roma, Totti sinh ra và lớn lên ngay tại thành phố và có một tinh thần chiến đấu anh dũng trên sân cỏ, tất cả những điều đó đã đưa anh trở thành một thần tượng trong giới cổ động viên.

Totti được bầu chọn là cầu thủ Italia xuất sắc nhất 2 năm 2000 và 2001. Trong năm 2000 Totti cũng lần đầu tiên lọt vào danh sách bầu cử Quả bóng vàng châu Âu và đứng thứ 14, năm tiếp theo anh tiếp tục lọt vào danh sách và đứng thứ 5 trong cuộc bầu chọn [15].

Trong những mùa giải tiếp theo, Totti thi đấu trong vai trò tiền đạo lùi trong sơ đồ 3-5-2. Mùa giải 2003-04 anh ghi 20 bàn nhưng A.S. Roma chỉ về nhì trong cuộc đua Scudetto với A.C. Milan. Totti cũng giành danh hiệu cầu thủ Italia xuất sắc nhất năm lần thứ 2 liên tiếp. Bất chấp một mùa giải 2004-05 đầy thất vọng với sự ra đi của Capello (chuyển sang Juventus) và Roma kết thúc mùa giải ở vị trí thứ 8 với 4 sự thay đổi trên băng ghế huấn luyện trong một mùa giải, Totti vẫn giữ phong độ làm bàn của mình với 15 bàn thắng, trong đó có bàn thắng thứ 100 ở Serie A trong trận đấu với Inter Milan ngày 3 tháng 10 năm 2004. Hai tháng sau đó, ngày 19 tháng 12, Totti trở thành chân sút vĩ đại nhất lịch sử câu lạc bộ với bàn thắng thứ 107 ở Serie A, ghi vào lưới Parma, phá kỉ lục trước đó được giữ bởi Roberto Puzzo.

Trở thành tiền đạo với Spalletti

Luciano Spalletti trở thành huấn luyện viên mới cho A.S. Roma từ mùa giải 2005-06. Trong sơ đồ mới 4-2-3-1, Totti chơi ở vị trí mũi nhọn cao nhất, nhưng không chỉ dâng cao chờ những đường chuyền từ tuyến sau hay những đường tạt bóng mà thay vào đó lùi sâu kiếm bóng và tạo khoảng trống cho các tiền vệ tấn công phía sau anh. Chơi ở vị trí mới, Totti bắt đầu ghi bàn nhiều hơn, với 15 bàn thắng sau 24 trận đấu. Trong giai đoạn này câu lạc bộ đã có một chuỗi 11 trận thắng liên tiếp.

Ngày 19 tháng 2 năm 2006, Totti dính chấn thương nghiêm trọng ở xương mác và dây chằng trái trong trận đấu với Empoli sau pha phạm lỗi của Richard Vanigli [16] và đối diện nguy cơ lỡ hẹn với World Cup 2006. Totti đã kịp trở lại vào ngày 11 tháng 5 khi vào sân thay người trong trận thắng Inter Milan 3-1 ở Cúp quốc gia Italia. Một đĩa đệm bằng kim loại đã được kẹp vào mắt cá chân của Totti sau phẫu thuật, nhưng các bác sĩ đã quyết định sẽ không phẫu thuật lại để loại bỏ nó, sau khi kết luận rằng nó không có trợ giúp gì cho khả năng chơi bóng của anh [17].

Mùa giải 2006-07 là một đỉnh cao của Totti, khi anh giành danh hiệu Vua phá lưới Serie A với 26 bàn thắng, dù Roma chỉ về nhì ở Serie A sau Inter, nhưng họ đã phục thù bằng cách giành lại Coppa Italia bằng chiến thắng ngay trước đối thủ. Totti đồng thời nhận danh hiệu Chiếc giày vàng châu Âu dành cho chân sút xuất sắc nhất của châu Âu mùa bóng đó. Dù vậy, Totti không được chọn vào danh sách bầu chọn giải thường Cầu thủ xuất sắc nhất năm của FIFA năm 2007[18] do anh đã giã từ và không còn chơi cho đội tuyển quốc gia, Totti cũng chỉ đứng thứ 10 trong cuộc bầu chọn Quả bóng vàng châu Âu 2007.

Totti ghi bàn thắng thứ 200 cho Roma trong trận thắng 4-0 ở Coppa Italia trước Torino ngày 16 tháng 1 năm 2008. Anh nhận giải thưởng cầu thủ Italia xuất sắc nhất năm lần thứ 5 vào ngày 28 tháng 1. Ngày 19 tháng 4 trong trận hoà 1-1 với Livorno, Totti bị một chấn thương ở đầu gối phải khiến anh phải kết thúc mùa giải sớm. Các cuộc kiểm tra đưa đến kết luận Totti cần phải phẫu thuật và sẽ phải nghỉ thi đấu 4 tháng [19]. Ngày 24 tháng 5 Roma giành danh hiệu Coppa Italia lần thứ 9 trong lịch sử sau chiến thắng 2-1 trước Inter Milan. Dù không thi đấu nhưng Totti vẫn được phép nâng cúp trong vai trò đội trưởng. Với danh hiệu này, Totti trở thành đội trưởng thành công nhất trong lịch sử câu lạc bộ, với 5 danh hiệu và 10 lần về nhì.

Kỉ nguyên Ranieri

Roma khởi đầu mùa giải 2008-09 và 2009-10 đầy khó khăn, nhất là mùa giải 2009-10 khi chứng kiến sự ra đi của Spaletti sau 4 năm tại vị và được thay thế bởi Claudio Ranieri. Trong giai đoạn đầu mùa bóng, nhất là ở vòng loại UEFA Europa League, Totti đã thi đấu rất tốt với ba hat-trick, một trong trận thắng 7-1 trước K.A.A. Gent ở vòng sơ loại thứ 3, một trong trận thắng 7-1 khác trước MFK Košice tại Olimpico trong lượt play-off, cuối cùng là một hat-trick khác vào lưới Bari tại Serie A, đánh dấu sự trở lại thời gian dài chữa trị chấn thương.

Ngày 30 tháng 11 năm 2009, sau vài tháng đàm phán, Totti đồng ý ký với Roma một bản hợp đồng có thời hạn 5 năm, kéo dài tới 2014, đồng nghĩa với việc Totti sẽ thi đấu cho Roma cho tới khi treo giày [20]. Bản hợp đồng chính thức được ký kết bởi ban lãnh đạo đội bóng vào ngày 16 tháng 12 năm 2009, mức lương mà Roma dành cho Totti là 5,5 triệu euro một mùa [21].

Với mạch 24 trận bất bại ở Serie A, Roma trở thành đối thủ cạnh tranh Scudetto duy nhất với Inter Milan. Đã có thời điểm Roma vươn lên dẫn đầu bảng xếp hạng nhưng trận thua 1-2 trước Sampdoria ngay tại sân nhà Olimpico ở vòng đấu 35 đã khiến Roma của Totti lần thứ 6 về nhì ở Serie A khi thua Inter Milan của Jose Mourinho đúng 2 điểm (mùa giải đó Inter Milan dành cú ăn 3 vĩ đại: Serie A, Coppa Italia và Champions League). Mặc dù gặp phải một vài chấn thương trong cả mùa giải, Totti đã vượt qua những huyền thoại như Gabriel Batistuta, Giuseppe Signori và Kurt Hamrin trên bảng xếp hạng những chân sút xuất sắc nhất lịch sử Serie A. Trong trận chung kết Coppa Italia với Inter ngày 5 tháng 5 năm 2010, Totti phải nhận thẻ đỏ vì đã đá vào người Mario Balotelli của Inter. Roma thua 0-1 và thất bại trong việc giành danh hiệu Coppa Italia thứ 10 trong lịch sử.

Mùa giải 2010-11, A.S. Roma tiếp tục 'truyền thống' khởi đầu chậm chạp của mình, điều này bị đổ lỗi cho thất bại của Ranieri trong việc lựa chọn và xếp đặt một chiến thuật hợp lý: sau mỗi vòng đấu ông lại đưa ra sân một chiến thuật khác và một đội hình thi đấu khác nhau. Mặc dù vừa giành danh hiệu Bàn chân vàng (giải thưởng dành cho những cầu thủ trên 29 tuổi đang còn thi đấu, có nhiều đóng góp cho câu lạc bộ và đội tuyển quốc gia và chưa từng nhận giải), Totti không được Ranieri đặt niềm tin và phải làm bạn nhiều hơn với băng ghế dự bị, nhường chỗ cho những Marco Borriello, Mirko Vučinić hay Jérémy Menez. Thời gian từ những lần vào sân từ băng ghế dự bị là quá ít ỏi (trong đó có một lần Totti được vào sân vào phút thứ 91 trong trận gặp Sampdoria [22]) và điều đó khiến Totti chỉ ghi được 3 bàn trong 21 lần xuất hiện. Sau trận thua trước Genoa ngày 20 tháng 2 năm 2011, Ranieri từ chức, đồng đội cũ của Totti ở Roma và đội tuyển Italia là Vincenzo Montella (đang là huấn luyện viên đội trẻ Roma) lên nắm quyền.

Triều đại Montella

Montella đưa đội bóng quay lại với sơ đồ 4-2-3-1 của Spaletti trước kia và Totti bắt đầu tìm lại phong độ tốt nhất của mình. Trong 5 trận đầu tiên dưới thời Montella, Totti quay trở lại đội hình chính và ghi 7 bàn trong các trận đấu với đội bóng cùng thành phố Lazio, Fiorentina và Udinese. Ngày 3 tháng 3, các độc giả của tờ báo thể thao lớn nhất Italia La Gazzetta dello Sport đã bầu cho Totti là nhân vật nổi bật nhất của Ý trong số 100 nhân vật gồm các cầu thủ bóng đá, chính trị gia, các ông bầu...[23]

Ngày 20 tháng 3, Totti trở thành cầu thủ thứ 6 trong lịch sử Serie A chạm cột mốc 200 bàn thắng, với một cú đúp trong trận gặp Fiorentina, Totti đã có 201 bàn [24]. Ngày 1 tháng 5, Totti lập cú đúp trước Bari để cân bằng và vượt qua Roberto Baggio trong danh sách các chân sút vĩ đại nhất với 206 bàn thắng [25], và đứng thứ 5 trong danh sách sau Silvio Piola, Gunnar Nordahl, Giuseppe Meazza và José Altafini. Totti kết thúc mùa giải với 15 bàn thắng, trong đó có 12 bàn được ghi trong 13 trận cuối mùa giải.

Trở lại vai trò kiến thiết với Luis Enrique

Mùa giải 2011-12 bắt đầu đầy khó khăn với A.S. Roma và cá nhân Totti dưới triều đại mới của Luis Enrique. Totti dính một trận chấn thương trong hiệp 2 trận đấu với Atalanta ngày 1 tháng 10 năm 2011, và chỉ trở lại khi vào sân ở phút 66 trong trận thắng Lecce 2-1 ngày 20 tháng 11. Trong khoảng đó, sự vắng mặt của Totti để lại những hậu quả nghiêm trọng khi mà một Roma với nhiều tân binh và cầu thủ trẻ đã thi đấu với một phong độ cực kì phập phù.

Giữa tháng 12, trở lại hoàn toàn sau chấn thương, Totti xuất hiện thường xuyên hơn trong đội hình chiến thuật của Enrique ở vị trí trequartista hoặc tiền vệ tấn công. Ngày 12 tháng 12, Totti đã có một màn trình diễn ấn tượng trước Juventus, trong đó có đường chuyền cho De Rossi mở tỉ số trận đấu. Nhưng màn trình diễn của Totti không trọn vẹn khi cú sút penalty của anh trong hiệp hai bị Buffon đẩy được, và Roma bỏ lỡ cơ hội trở thành đội duy nhất đánh bại được Juventus trong mùa giải đó. Việc chơi thấp hơn khiến Totti không thường xuyên ghi bàn, nhưng đóng vai trò quan trọng trong việc kết nối hàng tiền vệ và tiền đạo, kinh nghiệm và sự có mặt của Totti trên sân giúp lối chơi của đọi bóng trở nên khó lường hơn. Trong vai trò kiến thiết lối chơi, Totti tiếp tục tung ra những đường chuyền quyết định, như đường chuyền cho Pablo Osvaldo trong trận thắng 3-1 của Roma trước Napoli ngay tại San Paolo, hay bàn thắng của De Rossi trước Catania tại Massimino.

Ngày 8 tháng 1 năm 2012, Totti mới ghi bàn thắng đầu tiên trong mùa giải vào lưới Chievo, với một cú sút penalty thành công trong hiệp một và một lần nữa trong hiệp 2, trận này Roma thắng 2-0. Trong trận thắng 5-1 trước Cesena, hai bàn thắng của Totti giúp anh lập một kỉ lục mới với 211 bàn thắng, qua đó trở thành cầu thủ có số bàn thắng nhiều nhất cho một câu lạc bộ tại Serie A. Trong giai đoạn 2 của mùa giải, Totti chỉ ghi thêm 4 bàn thắng nhưng màn trình diễn của anh vẫn rất thuyết phục, ngày 5 tháng 2, quả phạt góc của Totti đã giúp trung vệ Juan ghi bàn đầu tiên trong trận thắng huỷ diệt 4-0 của Roma trước Inter Milan. Totti ghi bàn thắng thứ 5 trong mùa giải trong trận thắng 3-1 trước Udinese, và bàn gỡ hoà trong trận thua 1-2 trước Fiorentina. Hai tuần sau đó, trong trận đấu thứ 500 của mình ở Serie A, Totti lập một cú đúp mang về trận hoà 2-2 trước Catania tại Olympico. Kết thúc mùa giải Totti có 8 bàn thắng và 7 đường chuyền quyết định trong 25 trận đấu.

Lần thứ hai với Zeman

Kết thúc mùa giải 2011-12, Luis Enrique từ chức khi Roma chỉ về thứ 7 chung cuộc và không được dự cúp châu Âu vào mùa giải tới. Ban lãnh đạo Roma đã bổ nhiệm Zdenek Zeman vào vị trí huấn luyện viên trưởng, đây là lần thứ 2 Zeman dẫn dắt Roma, sau giai đoạn 1997-1999, giai đoạn mà ông đã phát hiện và bồi dưỡng Totti.

Ngày 2 tháng 9,Anh thực hiện hai đường kiến tạo cho Alessandro Florenzi và Pablo Daniel Osvaldo ghi bàn trong chiến thắng 3-1 của Roma. Sau trận đấu,anh nhận được lời khen ngợi từ báo chí và giới truyền thông về phong độ của mình,dù đã gần 36 tuổi. Hai tuần sau, anh ghi bàn thắng thứ 216 của mình tại Serie A, ghi tên mình vào top 3 các cầu thủ ghi nhiều bàn thắng nhất mọi thời đại của giải đấu [26]. Anh ghi 2 bàn trong trận thắng Fiorentina 4-2 trên sân nhà

Ngày 20 tháng 1 năm 2013, Totti ghi bàn thắng thứ 7 của anh vào lưới Inter Milan trên chấm phạt đền. Ngày 1 tháng 2, anh ghi bàn thắng thứ 8 trong trận thua Cagliari 4-2.

Ngày 3 tháng 3, anh ghi bàn thắng thứ 225 của mình vào lưới Genoa để trở thành cầu thủ ghi bàn nhiều thứ 2 lịch sử Serie A. Cuối cùng Totti cũng vươn lên dẫn trước Gunnar Nordahl để dành vị trí thứ 2. Anh kết thúc mùa giải với 33 trận ra sân và 12 bàn thắng.

Kỉ nguyên Garcia

Ngày 20 tháng 9 năm 2013, Roma chính thức thông báo Totti đã được gia hạn hợp đồng tới năm 2016, anh sẽ chơi cho Roma đến khi 39 tuổi.[27] Anh sẽ nhận 3,2 triệu euro mỗi mùa bao gồm cả điều khoản Totti được phép gia nhập ban huấn luyện câu lạc bộ.[28] Mùa giải 2013-14 anh ghi bàn trong trận thắng Parma 3-1. Anh lập cú đúp trong trận thắng 3-0 của Roma trước Inter, giúp đội giữ mạch bảy trận thắng liên tiếp kể từ đầu mùa giải[29].

Ngày 28 tháng 5 năm 2017, Totti chính thức giải nghệ. Ở trận đấu cuối cùng mùa giải 2016/17, Totti như thường lệ không được xếp ở đội hình chính. Anh chỉ được HLV Luciano Spaletti tung vào sân từ băng ghế dự bị thay thế Mohamed Salah ở phút 54, khi tỷ số đang là 1-1. Chung cuộc, đội chủ sân Olimpico giành chiến thắng 3-2, qua đó giành vị trí Á quân.